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Síntesis de tioureas quirales su aplicación en el reconocimiento molecular de carboxilatos quirales

Instituto de Química, UNAM, Portal de Datos Abiertos UNAM, Colecciones Universitarias

Licencia de uso

Procedencia del contenido

Entidad o dependencia
Instituto de Química, UNAM
Entidad o dependencia
Dirección General de Asuntos del Personal Académico
Acervo
Colecciones Universitarias Digitales
Repositorio
Contacto
Dirección General de Repositorios Universitarios. contacto@dgru.unam.mx

Cita

Dirección de Desarrollo Académico, Dirección General de Asuntos del Personal Académico (DGAPA). "Síntesis de tioureas quirales su aplicación en el reconocimiento molecular de carboxilatos quirales", Proyectos Universitarios PAPIIT (PAPIIT). En "Portal de datos abiertos UNAM" (en línea), México, Universidad Nacional Autónoma de México.

Descripción del recurso

Título
Síntesis de tioureas quirales su aplicación en el reconocimiento molecular de carboxilatos quirales
Colección
Proyectos Universitarios PAPIIT (PAPIIT)
Responsable
Marcos Hernández Rodríguez
Fecha
2011
Descripción
El reconocimiento molecular de aniones es un campo de estudio de reciente apertura. Dentro de los aniones los iones carboxilato tienen primordial importancia en sistemas biológicos debido a su presencia en aminoácidos y fármacos. La presencia de estereocentros en éstos compuestos hace que sea un reto evaluar la configuración y la pureza enantiomérica de los carboxilatos. Debido a que los enantiómeros pueden tener respuestas diferentes es seres vivos desde que el enantiomero no deseado sea inactivo hasta que tenga propiedades adversas o antagónicas. Por ello resulta importante distinguir y cuantificar los enantiómeros por separado. Dentro de los receptores de carboxilatos se encuentran las tioureas las cuales forman aductos supramoleculares con estequiometría 1 : 1. Este proyecto tiene como objetivo la síntesis de tioureas quirales 1,3-disustituidas para aplicarlas en el reconocimiento molecular de carboxilatos quirales. Debido al efecto de tensión alílica que poseen las tioureas mantienen una conformación preferencial logrando así una enantiodiferenciación de los carboxilatos quirales. Las aminas precursoras de las tioureas se obtendrán por síntesis asimétrica empleando la sulfinamida de Ellman y apartir de los aminoácidos alanina y fenilalanina. El reconocimiento molecular de carboxilatos se llevará a cabo por RMN 1H primero observando la diferencia de desplazamiento químico de los agregados diastereoisoméricos y posteriormente por titulación para obtener constantes de asociación de cada enantiómero. Mediante el modelado molecular de los agregados se plantea explicar los resultados y entender los elementos estructurales responsables del reconocimiento molecular.
Tema
Química orgánica; Química
Identificador global
http://datosabiertos.unam.mx/DGAPA:PAPIIT:IA200811

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