Síntesis asimétrica de alcaloides tetrahidroisoquinolínicos empleando reacciones estereocontroladas por un grupo sulfónico remoto
Instituto de Química, UNAM, Portal de Datos Abiertos UNAM, Colecciones Universitarias
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506.#.#.a: Público
650.#.4.x: Biología y Química
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336.#.#.3: Registro de colección de proyectos
336.#.#.a: Registro de colección universitaria
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351.#.#.a: Colecciones Universitarias Digitales
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100.1.#.a: Francisco Yuste López
524.#.#.a: Dirección de Desarrollo Académico, Dirección General de Asuntos del Personal Académico (DGAPA). "Síntesis asimétrica de alcaloides tetrahidroisoquinolínicos empleando reacciones estereocontroladas por un grupo sulfónico remoto", Proyectos Universitarios PAPIIT (PAPIIT). En "Portal de datos abiertos UNAM" (en línea), México, Universidad Nacional Autónoma de México.
720.#.#.a: Francisco Yuste López
245.1.0.a: Síntesis asimétrica de alcaloides tetrahidroisoquinolínicos empleando reacciones estereocontroladas por un grupo sulfónico remoto
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653.#.#.a: Química orgánica; Química y bioquímica
506.1.#.a: La titularidad de los derechos patrimoniales de este recurso digital pertenece a la Universidad Nacional Autónoma de México. Su uso se rige por una licencia Creative Commons BY 4.0 Internacional, https://creativecommons.org/licenses/by/4.0/legalcode.es, fecha de asignación de la licencia 2010, para un uso diferente consultar al responsable jurídico del repositorio por medio de contacto@dgru.unam.mx
041.#.7.h: spa
500.#.#.a: Las protoberberinas son una clase importante de productos naturales típicamente caracterizados por un esqueleto tetracíclico conteniendo un núcleo de isoquinolina.1 Estos compuestos pertenecen a un grupo numeroso de alcaloides representados por la (-)-canadina, la (-)-tetrahidropalmatina y la (+)-coridalina que se encuentran ampliamente distribuidos en por lo menos nueve familias de plantas2 (Figura 1). Estas moléculas presentan un amplio intervalo de patrones de sustitución, particularmente en los anillos C y D. Adicionalmente, algunas protoberberinas presentan un átomo de carbono estereogénico en C-14 y un metilo o un hidroxilo en C-13. El estudio de estas moléculas tanto desde el punto de vista sintético3 como biológico4 ha dado lugar a un gran número de reportes en la literatura. La actividad biológica que estas moléculas presentan, varía ampliamente e incluye propiedades anti-inflamatorias, antimicrobianas, antileucémicas y antitumorales. Por lo anterior y debido al gran interés que presenta la construcción de esqueletos de tetrahidroisoquinolina, en este proyecto se pretende desarrollar la síntesis asimétrica de (-)-xilopinina,5a (+)-coridalina,5b (-)-tetrahidropalmatina,6a y (-)-canadina6b (Figura 1). Para ello, se empleará una nueva metodología recientemente descrita que permite la preparación de 2-ariletilaminas con dos centros estereogénicos similares a los encontrados en estos productos naturales.
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last_modified: 2019-11-22 00:00:00
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Instituto de Química, UNAM, Portal de Datos Abiertos UNAM, Colecciones Universitarias
Dirección de Desarrollo Académico, Dirección General de Asuntos del Personal Académico (DGAPA). "Síntesis asimétrica de alcaloides tetrahidroisoquinolínicos empleando reacciones estereocontroladas por un grupo sulfónico remoto", Proyectos Universitarios PAPIIT (PAPIIT). En "Portal de datos abiertos UNAM" (en línea), México, Universidad Nacional Autónoma de México.