Registro de colección universitaria

Síntesis asimétrica de alcaloides tetrahidroisoquinolínicos empleando reacciones estereocontroladas por un grupo sulfónico remoto

Instituto de Química, UNAM, Portal de Datos Abiertos UNAM, Colecciones Universitarias

Licencia de uso

Procedencia del contenido

Entidad o dependencia
Instituto de Química, UNAM
Entidad o dependencia
Dirección General de Asuntos del Personal Académico
Acervo
Colecciones Universitarias Digitales
Repositorio
Contacto
Dirección General de Repositorios Universitarios. contacto@dgru.unam.mx

Cita

Dirección de Desarrollo Académico, Dirección General de Asuntos del Personal Académico (DGAPA). "Síntesis asimétrica de alcaloides tetrahidroisoquinolínicos empleando reacciones estereocontroladas por un grupo sulfónico remoto", Proyectos Universitarios PAPIIT (PAPIIT). En "Portal de datos abiertos UNAM" (en línea), México, Universidad Nacional Autónoma de México.

Descripción del recurso

Título
Síntesis asimétrica de alcaloides tetrahidroisoquinolínicos empleando reacciones estereocontroladas por un grupo sulfónico remoto
Colección
Proyectos Universitarios PAPIIT (PAPIIT)
Responsable
Francisco Yuste López
Fecha
2010
Descripción
Las protoberberinas son una clase importante de productos naturales típicamente caracterizados por un esqueleto tetracíclico conteniendo un núcleo de isoquinolina.1 Estos compuestos pertenecen a un grupo numeroso de alcaloides representados por la (-)-canadina, la (-)-tetrahidropalmatina y la (+)-coridalina que se encuentran ampliamente distribuidos en por lo menos nueve familias de plantas2 (Figura 1). Estas moléculas presentan un amplio intervalo de patrones de sustitución, particularmente en los anillos C y D. Adicionalmente, algunas protoberberinas presentan un átomo de carbono estereogénico en C-14 y un metilo o un hidroxilo en C-13. El estudio de estas moléculas tanto desde el punto de vista sintético3 como biológico4 ha dado lugar a un gran número de reportes en la literatura. La actividad biológica que estas moléculas presentan, varía ampliamente e incluye propiedades anti-inflamatorias, antimicrobianas, antileucémicas y antitumorales. Por lo anterior y debido al gran interés que presenta la construcción de esqueletos de tetrahidroisoquinolina, en este proyecto se pretende desarrollar la síntesis asimétrica de (-)-xilopinina,5a (+)-coridalina,5b (-)-tetrahidropalmatina,6a y (-)-canadina6b (Figura 1). Para ello, se empleará una nueva metodología recientemente descrita que permite la preparación de 2-ariletilaminas con dos centros estereogénicos similares a los encontrados en estos productos naturales.
Tema
Química orgánica; Química y bioquímica
Identificador global
http://datosabiertos.unam.mx/DGAPA:PAPIIT:IN206910

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