dor_id: 4122299

506.#.#.a: Público

590.#.#.d: Los artículos enviados a TIP Revista especializada en ciencias químico-biológicas se juzgan por medio de un proceso de revisión por pares

510.0.#.a: Consejo Nacional de Ciencia y Tecnología (CONACyT), Sistema Regional de Información en Línea para Revistas Científicas de América Latina, el Caribe, España y Portugal (Latindex) Scientific Electronic Library Online (SciELO), La Red de Revistas Científicas de América Latina y el Caribe, España y Portugal (Redalyc), Directory of Open Access Journals (DOAJ), Web Of Science (WoS), EBSCO, Medigraphic, Indice de Revistas Latinoamericanas en Ciencias (Periódica)

561.#.#.u: https://www.zaragoza.unam.mx/

650.#.4.x: Biología y Química

336.#.#.b: article

336.#.#.3: Artículo de Investigación

336.#.#.a: Artículo

351.#.#.6: http://tip.zaragoza.unam.mx/index.php/tip/index

351.#.#.b: TIP Revista especializada en Ciencias Químico-Biológicas

351.#.#.a: Artículos

harvesting_group: RevistasUNAM

270.1.#.p: Revistas UNAM. Dirección General de Publicaciones y Fomento Editorial, UNAM en revistas@unam.mx

590.#.#.c: Open Journal Systems (OJS)

270.#.#.d: MX

270.1.#.d: México

590.#.#.b: Concentrador

883.#.#.u: http://www.revistas.unam.mx/front/

883.#.#.a: Revistas UNAM

590.#.#.a: Coordinación de Difusión Cultural, UNAM

883.#.#.1: https://www.publicaciones.unam.mx/

883.#.#.q: Dirección General de Publicaciones y Fomento Editorial, UNAM

850.#.#.a: Universidad Nacional Autónoma de México

856.4.0.u: http://tip.zaragoza.unam.mx/index.php/tip/article/view/80/80

100.1.#.a: Gómez, Ma. Reina

524.#.#.a: Gómez, Ma. Reina (2014). Autogenic electromeric effect in pyridine N-oxide and its nitration. TIP Revista Especializada en Ciencias Químico-Biológicas; Vol. 17, Núm. 1, 2014. Recuperado de https://repositorio.unam.mx/contenidos/4122299

245.1.0.a: Autogenic electromeric effect in pyridine N-oxide and its nitration

502.#.#.c: Universidad Nacional Autónoma de México

561.1.#.a: Facultad de Estudios Superiores Zaragoza, UNAM

264.#.0.c: 2014

264.#.1.c: 2015-05-19

653.#.#.a: Autogenic electromeric effect; resonance structures; reaction mechanisms; pyridine n-oxide nitration; efecto electromérico autógeno; estructuras resonantes; mecanismos de reacción; nitración del n-óxido de piridina

506.1.#.a: La titularidad de los derechos patrimoniales de esta obra pertenece a las instituciones editoras. Su uso se rige por una licencia Creative Commons BY-NC-ND 4.0 Internacional, https://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/legalcode.es, fecha de asignación de la licencia 2015-05-19, para un uso diferente consultar al responsable jurídico del repositorio por medio del correo electrónico revistatip@yahoo.com

884.#.#.k: http://tip.zaragoza.unam.mx/index.php/tip/article/view/80

001.#.#.#: oai:ojs.ojs.escire.net:article/80

041.#.7.h: spa

520.3.#.a: Linton found out that the dipole moment of pyridine N-oxide is appreciably smaller than the expected theoretical value. Thus, he postulated the contribution of three ‘excited structures’, with a negative electric charge at the 2-, 4- and 6-position. However, a typical electrophilic substitution such as nitration, afforded only the 4-nitro derivative. This discrepancy between theory and experiment prompted us to study the pyridine N-oxide physical properties, since its reactivity is derived from them. Besides, these negative charged rings require an unexpected polarization and a reaction mechanism must be provided. We propose intermolecular induced polarization as a viable path. We uncovered that only one of the three structures before mentioned is supported by the observed reactivity and by 13C nuclear magnetic resonance data. On rejecting 2 of the Linton’s ‘excited structures’, we have explained the regioselectivity found in pyridine N-oxide nitration. Linton encontró que el momento dipolo del N-óxido de piridina es mucho menor que el valor teórico esperado. Debido a este resultado, propuso la existencia de 3 ‘estructuras excitadas’, con carga eléctrica negativa en las posiciones 2, 4 y 6 del anillo piridínico. Sin embargo, en una reacción de sustitución electrofílica típica como lo es la nitración, solamente se obtiene el producto de reacción en la posición 4. Esta discrepancia entre lo propuesto por Linton y la reactividad observada nos indujo a estudiar las propiedades físicas del N-óxido de piridina, ya que su reactividad es resultante de las mismas. Por otra parte, las estructuras con carga negativa en el anillo requieren una polarización inesperada y hubo que proponer un mecanismo viable de formación, mediante inducción intermolecular, como se detalla en la Discusión. Además, se encontró que solamente una de las tres estructuras antes propuestas tiene soporte tanto por la reactividad observada como por datos de resonancia magnética nuclear de carbono 13. Al descartar 2 de las ‘estructuras excitadas’ de Linton, se ha explicado por qué la nitración del N-óxido de piridina es regioselectiva.

773.1.#.t: TIP Revista Especializada en Ciencias Químico-Biológicas; Vol. 17, Núm. 1 (2014)

773.1.#.o: http://tip.zaragoza.unam.mx/index.php/tip/index

046.#.#.j: 2021-10-20 00:00:00.000000

022.#.#.a: ISSN electrónico: 2395-8723; ISSN impreso: 1405-888X

310.#.#.a: Semestral

264.#.1.b: Facultad de Estudios Superiores Zaragoza, UNAM

758.#.#.1: http://tip.zaragoza.unam.mx/index.php/tip/index

doi: https://doi.org/10.1016/S1405-888X(14)70319-5

handle: 0092cb23ee282888

856.#.0.q: application/pdf

file_creation_date: 2014-03-03 16:52:09.0

file_modification_date: 2014-03-03 16:52:11.0

file_name: 424f287408d41015f5738169883f4aa4fa8baecd03cc329faefd745f189c4288.pdf

file_pages_number: 6

file_format_version: application/pdf; version=1.4

file_size: 524319

245.1.0.b: Efecto electromérico autógeno en el n-óxido de piridina y su nitración

last_modified: 2021-11-09 13:10:00

license_url: https://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/legalcode.es

license_type: by-nc-nd

No entro en nada

No entro en nada 2