dor_id: 1500167

506.#.#.a: Público

650.#.4.x: Biología y Química

336.#.#.b: other

336.#.#.3: Registro de colección de proyectos

336.#.#.a: Registro de colección universitaria

351.#.#.b: Proyectos Universitarios PAPIIT (PAPIIT)

351.#.#.a: Colecciones Universitarias Digitales

harvesting_group: ColeccionesUniversitarias

270.1.#.p: Dirección General de Repositorios Universitarios. contacto@dgru.unam.mx

590.#.#.c: Otro

270.#.#.d: MX

270.1.#.d: México

590.#.#.b: Concentrador

883.#.#.u: https://datosabiertos.unam.mx/

883.#.#.a: Portal de Datos Abiertos UNAM, Colecciones Universitarias

590.#.#.a: Administración central

883.#.#.1: http://www.ccud.unam.mx/

883.#.#.q: Dirección General de Repositorios Universitarios

850.#.#.a: Universidad Nacional Autónoma de México

856.4.0.u: http://datosabiertos.unam.mx/DGAPA:PAPIIT:IB201312

100.1.#.a: Marcos Hernández Rodríguez

524.#.#.a: Dirección de Desarrollo Académico, Dirección General de Asuntos del Personal Académico (DGAPA). "Aplicación de ariletilaminas en tioureas quirales para el reconocimiento molecular de carboxilatos y en amidas como auxiliares quirales", Proyectos Universitarios PAPIIT (PAPIIT). En "Portal de datos abiertos UNAM" (en línea), México, Universidad Nacional Autónoma de México.

720.#.#.a: Marcos Hernández Rodríguez

245.1.0.a: Aplicación de ariletilaminas en tioureas quirales para el reconocimiento molecular de carboxilatos y en amidas como auxiliares quirales

502.#.#.c: Universidad Nacional Autónoma de México

561.1.#.a: Instituto de Química, UNAM

264.#.0.c: 2012

264.#.1.c: 2012

307.#.#.a: 2019-05-23 18:40:21.491

653.#.#.a: Química orgánica; Química

506.1.#.a: La titularidad de los derechos patrimoniales de este recurso digital pertenece a la Universidad Nacional Autónoma de México. Su uso se rige por una licencia Creative Commons BY 4.0 Internacional, https://creativecommons.org/licenses/by/4.0/legalcode.es, fecha de asignación de la licencia 2012, para un uso diferente consultar al responsable jurídico del repositorio por medio de contacto@dgru.unam.mx

041.#.7.h: spa

500.#.#.a: NOTA: _x000D_ Este proyecto es en parte continuación del proyecto DGAPA-IACOD IA200811 el cual ha generado hasta el momento el siguiente artículo:_x000D_ Hernández-Rodríguez, M.; Castillo-Hernández, T.; Trejo-Huizar, K. E. Synthesis 2011 2817-2821. _x000D_ _x000D_ _x000D_ El reconocimiento molecular de aniones es un campo de estudio de reciente apertura a diferencia del reconocimiento de cationes. Dentro de los aniones los iones carboxilato tienen primordial importancia en sistemas biológicos debido a su presencia en aminoácidos y fármacos. La presencia de enantiómeros en estos compuestos tiene consecuencia directa en su respuesta en sistemas biológicos desde que el otro enantiómero sea inactivo hasta que tenga propiedades adversas o antagónicas. En el presente proyecto se plantea un estudio sistemático de los aductos supramoleculares que se forman entre tioureas quirales 1,3-disustituidas con carboxilatos; entendiendo los factores que favorecen la asociación así como la enantiodiscriminación en el proceso de reconocimiento se diseñarán tioureas que sean capaces de reconocer un enantiómero respecto del otro._x000D_ _x000D_ La metodología que se seguirá para llevar a cabo este estudio será sintetizar tioureas quirales a partir de 1-ariletilaminas, de las cuales, algunas se encuentran comercialmente disponibles, pero la mayoría se obtendrá por síntesis asimétrica empleando la ter-butilsulfinamida como auxiliar quiral para así incorporar fragmentos alquílicos o trifluorometilo de manera estereoselectiva. Así mismo, el estudio contempla ariletilaminas (Ar= Ph, 1-Naftilo y 9-Antracenilo) así como los análogos trifluorados (para aumentar la acidez en el NH y favorecer la asociación), sustratos arilo capaces de donar un puente de hidrógeno adicional (indol y pirrol) y fenilos sustituidos en las posiciones 3 y 5. El reconocimiento molecular será estudiado mediante la obtención experimental de las constantes de asociación vía una titulación en RMN 1H así como modelado molecular de los agregados supramoleculares._x000D_ _x000D_ Por otro lado, los auxiliares quirales son compuestos que se unen de manera covalente para crear nuevos estereocentros de manera selectiva. Esta es una metodología robusta debido a su confiabilidad, versatilidad y carácter predictivo. En este caso, se plantea hacer nuevos auxiliares quirales acíclicos formados por amidas con fragmento ariletilo (o alquilarilo), de esta manera se tienen varias ventajas: (1) la rotación de la parte acíclica está restringida por el efecto de tensión alílica 1,3 (menos libertad conformacional se convierte en mayor selectividad), (2) el auxiliar es modular, lo cual significa que se puede cambiar la parte no quiral de la amida y generar muchos auxiliares con diversas estructuras, igualmente, se puede modificar la parte quiral de manera sencilla, (3) al provenir de aminas quirales económicas, significa que en un solo paso se obtiene el auxiliar y el proceso es económicamente mas barato que los auxiliares quirales existentes. El resultado preliminar que se tiene con la tetrahidronaftilamina en la reacción de alquilación donde muestra un total estereocontrol (se observa solo un diastereómero) nos indica que esta metdología es viable y que es necesario extenderla y explorar su alcance ya que en principio tienen la misma versatilidad para aplicarse en diferentes reacciones como las oxazolidinonas de Evans. Por ello se han escogido reacciones alquilación, condensación aldólica y Diels-Alder para evaluar su efectividad._x000D_

046.#.#.j: 2019-11-14 12:26:40.706

264.#.1.b: Dirección General de Asuntos del Personal Académico

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856.#.0.q: text/html

last_modified: 2019-11-22 00:00:00

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No entro en nada

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