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Acilación de sistemas aromáticos y dobles ligaduras mediante la adición intra e intermolecular de radicales carbamilo

Instituto de Química, UNAM, Portal de Datos Abiertos UNAM, Colecciones Universitarias

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Procedencia del contenido

Entidad o dependencia
Instituto de Química, UNAM
Entidad o dependencia
Dirección General de Asuntos del Personal Académico
Acervo
Colecciones Universitarias Digitales
Repositorio
Contacto
Dirección General de Repositorios Universitarios. contacto@dgru.unam.mx

Cita

Dirección de Desarrollo Académico, Dirección General de Asuntos del Personal Académico (DGAPA). "Acilación de sistemas aromáticos y dobles ligaduras mediante la adición intra e intermolecular de radicales carbamilo", Proyectos Universitarios PAPIIT (PAPIIT). En "Portal de datos abiertos UNAM" (en línea), México, Universidad Nacional Autónoma de México.

Descripción del recurso

Título
Acilación de sistemas aromáticos y dobles ligaduras mediante la adición intra e intermolecular de radicales carbamilo
Colección
Proyectos Universitarios PAPIIT (PAPIIT)
Responsable
Luis Demetrio Miranda Gutiérrez
Fecha
2010
Descripción
Las reacciones de radicales libres son actualmente una parte importante en el armario de herramientas de la síntesis orgánica. Estas reacciones representan desde hace algunos años, una alternativa real tanto para la manipulación de una amplia variedad de grupos funcionales, como para la construcción de enlaces carbono-carbono. En el proyecto se plantea el uso sintético de una metodología para la generación de radicales carbamoilo, desarrollada anteriormente en nuestro laboratorio, para la construcción de enlaces carbono-carbono tanto inter como intra-molecularmente. En una primera etapa se plantea la preparación de isoquinolonas sustituidas mediante la construcción del anillo de seis miembros, a través de una ciclación de un radical carbamoilo sobre un sistema aromático. Esto como una extensión directa del trabajo realizado anteriormente donde se construyó un anillo de cinco miembros para la preparación de isoidolinonas. Es importante señalar que las isoquinolonas son una familia de alcaloides ampliamente distribuida en la naturaleza que despliega una gama importante de actividades farmacológicas. De hecho, una vez que se estandarice la metodología, ésta se podría utilizar en la preparación de algún producto natural conocido. Uno de los experimentos importantes planteados en el presente proyecto es el ensayo de la reacción de adición intermolecular de radicales carbamoilo sobre dobles enlaces y sistemas heteroaromáticos; proceso que representa una acilación formal de estos sustratos. Dada la naturaleza radical de este proceso en donde la naturaleza electrónica del sistema aromático no es de mayor importancia, ésta tecnología contrasta con el correspondiente proceso iónico (acilación electrofílica, por ejemplo las reacciones Vilsmeier-Haak ó Friedel-Crafts) donde siempre se requiere del uso tanto de condiciones de reacción especiales como de un cierto grado de nucleofilia del sistema aromático para que el proceso sea eficiente. Por otro lado, la acilación intermolecular de dobles ligaduras no tiene realmente muchos precedentes y en caso de ser eficiente, ésta sería una herramienta sintética muy útil. En la siguiente parte del proyecto se plantean una serie de aplicaciones sintéticas de la metodología. Se plantea una síntesis corta de la Nuevamina, un alcaloide natural con un esqueleto de isoindolo[1,2-a]isoquinolinona, único en la familia de alcaloides de isoquinolina. El sistema de isoindolinona presente en esta molécula se ensamblará utilizando una ciclación de un radical carbamoilo. Dentro del mismo programa y de una manera muy similar, se propone la síntesis de la Chilenina un alcaloide con un esqueleto isoindolobenzacepínico. En el proyecto se incluye también la preparación del sistema tricíclico del alcaloide Estrachybortrina C, el cual presenta un efecto protector sobre células neuronales dañadas, por lo que se espera que pueda prevenir lesiones por hipoxia neuronal causada por isquemia. Cabe mencionar que se realizaran pruebas de citotoxicidad a la mayoría de los compuestos que se prepararan y en su caso las metodologías se extenderán para la preparación de mas derivados de los compuestos que presenten una citotoxicidad promisoria.
Tema
Síntesis orgánica; Química y bioquímica
Identificador global
http://datosabiertos.unam.mx/DGAPA:PAPIIT:IN204910

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