dor_id: 1501006
506.#.#.a: Público
650.#.4.x: Biología y Química
336.#.#.b: other
336.#.#.3: Registro de colección de proyectos
336.#.#.a: Registro de colección universitaria
351.#.#.b: Proyectos Universitarios PAPIIT (PAPIIT)
351.#.#.a: Colecciones Universitarias Digitales
harvesting_group: ColeccionesUniversitarias
270.1.#.p: Dirección General de Repositorios Universitarios. contacto@dgru.unam.mx
590.#.#.c: Otro
270.#.#.d: MX
270.1.#.d: México
590.#.#.b: Concentrador
883.#.#.u: https://datosabiertos.unam.mx/
883.#.#.a: Portal de Datos Abiertos UNAM, Colecciones Universitarias
590.#.#.a: Administración central
883.#.#.1: http://www.ccud.unam.mx/
883.#.#.q: Dirección General de Repositorios Universitarios
850.#.#.a: Universidad Nacional Autónoma de México
856.4.0.u: http://datosabiertos.unam.mx/DGAPA:PAPIIT:IN204910
100.1.#.a: Luis Demetrio Miranda Gutiérrez
524.#.#.a: Dirección de Desarrollo Académico, Dirección General de Asuntos del Personal Académico (DGAPA). "Acilación de sistemas aromáticos y dobles ligaduras mediante la adición intra e intermolecular de radicales carbamilo", Proyectos Universitarios PAPIIT (PAPIIT). En "Portal de datos abiertos UNAM" (en línea), México, Universidad Nacional Autónoma de México.
720.#.#.a: Luis Demetrio Miranda Gutiérrez
245.1.0.a: Acilación de sistemas aromáticos y dobles ligaduras mediante la adición intra e intermolecular de radicales carbamilo
502.#.#.c: Universidad Nacional Autónoma de México
561.1.#.a: Instituto de Química, UNAM
264.#.0.c: 2010
264.#.1.c: 2010
307.#.#.a: 2019-05-23 18:40:21.491
653.#.#.a: Síntesis orgánica; Química y bioquímica
506.1.#.a: La titularidad de los derechos patrimoniales de este recurso digital pertenece a la Universidad Nacional Autónoma de México. Su uso se rige por una licencia Creative Commons BY 4.0 Internacional, https://creativecommons.org/licenses/by/4.0/legalcode.es, fecha de asignación de la licencia 2010, para un uso diferente consultar al responsable jurídico del repositorio por medio de contacto@dgru.unam.mx
041.#.7.h: spa
500.#.#.a: Las reacciones de radicales libres son actualmente una parte importante en el armario de herramientas de la síntesis orgánica. Estas reacciones representan desde hace algunos años, una alternativa real tanto para la manipulación de una amplia variedad de grupos funcionales, como para la construcción de enlaces carbono-carbono. En el proyecto se plantea el uso sintético de una metodología para la generación de radicales carbamoilo, desarrollada anteriormente en nuestro laboratorio, para la construcción de enlaces carbono-carbono tanto inter como intra-molecularmente. En una primera etapa se plantea la preparación de isoquinolonas sustituidas mediante la construcción del anillo de seis miembros, a través de una ciclación de un radical carbamoilo sobre un sistema aromático. Esto como una extensión directa del trabajo realizado anteriormente donde se construyó un anillo de cinco miembros para la preparación de isoidolinonas. Es importante señalar que las isoquinolonas son una familia de alcaloides ampliamente distribuida en la naturaleza que despliega una gama importante de actividades farmacológicas. De hecho, una vez que se estandarice la metodología, ésta se podría utilizar en la preparación de algún producto natural conocido. Uno de los experimentos importantes planteados en el presente proyecto es el ensayo de la reacción de adición intermolecular de radicales carbamoilo sobre dobles enlaces y sistemas heteroaromáticos; proceso que representa una acilación formal de estos sustratos. Dada la naturaleza radical de este proceso en donde la naturaleza electrónica del sistema aromático no es de mayor importancia, ésta tecnología contrasta con el correspondiente proceso iónico (acilación electrofílica, por ejemplo las reacciones Vilsmeier-Haak ó Friedel-Crafts) donde siempre se requiere del uso tanto de condiciones de reacción especiales como de un cierto grado de nucleofilia del sistema aromático para que el proceso sea eficiente. Por otro lado, la acilación intermolecular de dobles ligaduras no tiene realmente muchos precedentes y en caso de ser eficiente, ésta sería una herramienta sintética muy útil. En la siguiente parte del proyecto se plantean una serie de aplicaciones sintéticas de la metodología. Se plantea una síntesis corta de la Nuevamina, un alcaloide natural con un esqueleto de isoindolo[1,2-a]isoquinolinona, único en la familia de alcaloides de isoquinolina. El sistema de isoindolinona presente en esta molécula se ensamblará utilizando una ciclación de un radical carbamoilo. Dentro del mismo programa y de una manera muy similar, se propone la síntesis de la Chilenina un alcaloide con un esqueleto isoindolobenzacepínico. En el proyecto se incluye también la preparación del sistema tricíclico del alcaloide Estrachybortrina C, el cual presenta un efecto protector sobre células neuronales dañadas, por lo que se espera que pueda prevenir lesiones por hipoxia neuronal causada por isquemia. Cabe mencionar que se realizaran pruebas de citotoxicidad a la mayoría de los compuestos que se prepararan y en su caso las metodologías se extenderán para la preparación de mas derivados de los compuestos que presenten una citotoxicidad promisoria.
046.#.#.j: 2019-11-14 12:26:40.706
264.#.1.b: Dirección General de Asuntos del Personal Académico
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last_modified: 2019-11-22 00:00:00
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Instituto de Química, UNAM, Portal de Datos Abiertos UNAM, Colecciones Universitarias
Dirección de Desarrollo Académico, Dirección General de Asuntos del Personal Académico (DGAPA). "Acilación de sistemas aromáticos y dobles ligaduras mediante la adición intra e intermolecular de radicales carbamilo", Proyectos Universitarios PAPIIT (PAPIIT). En "Portal de datos abiertos UNAM" (en línea), México, Universidad Nacional Autónoma de México.
